三智五猜，形容用尽心思，多方猜测，试图弄清事情真相或对方意图。此成语含中性色彩，可用于描述人聪明机智，也可用于形容人疑神疑鬼、过度猜测。多用于书面语或较为正式的场合。
出自元代无名氏《赚蒯通》第四折：“那萧何也三智五猜，只待要过门拆壁。”此剧讲述萧何为试探蒯通是否真心归顺，多次设计试探，蒯通则以智慧应对。成语“三智五猜”即源于此，形容用尽心思，多方猜测。