明代后期画坛泰斗与书法巨匠，提倡“南北宗”论。书法秀润疏朗，淡雅古拙，开一代清旷风尚。
在董其昌笔下，书写「慨」字尤重行草/楷书之神韵。运笔虚灵，用墨极淡极秀；顺锋轻灵入纸，收笔含蓄自如；如云生沧海，毫无凡俗滞涩之气。
对于「慨」字而言，其笔画共8画，运笔过程须注意起承转合的微茫变化。起笔切锋入纸或藏锋逆入，行笔沉稳凝练，收笔蓄势而发。各点画之间虽笔断而意连，主笔舒展挺拔，辅笔紧凑呼应，充分展现出董其昌独步书坛的用笔功力。
章法疏朗空旷，字字孤立而气脉潜通；字形灵动多变，清雅潇洒，追求至高之天真逸气。
「慨」字在结体上归属于独体形态，临习时当尤为注重字内留白与疏密节奏。主笔横竖需支撑全字骨架，避让得当、顾盼生姿。通篇字势既端庄稳重，又极具流转飞动之生气，完美体现了古典书法的空间构成美学。
临董字务求一个“淡”字与“生”字；切莫施加浑浊死力，下笔要虚灵空明，以气运笔，体会平淡天真之境。
对比不同书法流派对「慨」字的多样演绎，融汇贯通：
研习董其昌其他经典法帖单字结体：