指对过去的事情想起来就会感到痛苦，因而不忍去回忆。常作谓语、定语，多含悲凉、痛苦的感情色彩，用于描述经历重大挫折、不幸或令人伤感的事情后的心境。
出自唐·戴叔伦《哭朱放》：“最是不堪回首处，九泉烟冷树苍苍。”戴叔伦在悼念友人朱放时，回忆起过去的种种，想到如今友人已逝，阴阳两隔，那种悲痛的场景让他觉得不堪回首，此成语便用来表达对过去往事的痛苦回忆。